演員:傑瑞·奧康奈爾 莎諾·伊麗莎白 Jake Busey
導演:格雷戈裡·波伊萊爾 Gregory Poirier
劇情:七個好友單身漢都聲稱自己永不會結婚,於是,他們湊了一筆錢,打賭誰最遲結婚誰就贏得這筆錢。一晃眼,七年過去了,只剩下困窘的漫畫邁克爾(Jerry O'Connell 傑瑞•奧康耐 飾)和出名的“鑽石王老五”凱爾(Jake Busey 傑克•布塞 飾)依然單身,而當初這筆錢由於投資得當而成了一筆鉅額財富。這天,邁克爾在拉斯維加斯豪賭欠下了鉅債,走投無路的他唯一的辦法就是想方設法贏得這場打賭。 於是,邁克爾找到了凱爾的前女友娜塔莉婭(莎諾•伊麗莎白 Shannon Elizabeth 飾),千方百計遊說了她嫁給凱爾,承諾事成之後分她一份獎金。邁克爾的計劃進行得非常順利,然而就在大功即將告成之際,他卻發現自己已深深愛上了娜塔莉婭,金錢和愛情之間,他將如何抉擇?